As cidades materializam, por meio de seus objetos construídos, as relações sociais que foram incorporadas em seu espaço em diferentes momentos históricos. O espaço urbano é, então, compreendido como fragmentado e articulado; reflexo e condição social; campo simbólico e de lutas. O artigo tem como objetivo interpretar as fotografias presentes no livro Si Por Cuba, de Tatiana Altberg, utilizando-se de modalidades de compreensão de imagem, com o intuito de refletir sobre o desenvolvimento  urbano em Cuba e as transformações advindas nos períodos históricos denominados de colonial, neocolonial e revolucionário. Caracterizados, respectivamente, pela influência da Espanha, dos Estados Unidos e da Revolução Cubana de 1959. A metodologia se embasou na seleção e análise de cinco fotografias do livro de Altberg, por entender que as imagens contribuem no processo de significação da realidade, gerando estímulos para investigações sobre novos estudos voltados para a análise do espaço urbano.